Cyrille Oswald začal svou profesionální kariéru v roce 1994 během pobytu v Karibiku. Po návratu do Holandska dal dohromady latinskoamerickou skupinu a studoval na Královské konzervatoři v Haagu, kterou dokončil 2001. V tomto roce založil kvarteto Amalgam, nahrál album a vystupoval s původními skladbami. 2004 nahrál další album s originály spolu s dánským kytaristou Mikkelem Plougem. 2007 vytvořil trio a další kvarteto spolu se Stefanem Lievestro (akustická basa), Jeroenem van Vlietem (piáno) a Erikem Koogerem (bubny). Společně nahráli CD „Nerveˮ, kterému se dostalo uznání jak od veřejnosti, tak v tisku (5 hvězdiček v JAZZ magazine). Od roku 2007 dělí Cyrille Oswald svůj čas mezi Holandsko a Česko. V Holandsku je členem Rotterdamského jazzového orchestru a Cubop City Big Band a je na volné noze s mnoha projekty a kapelami. V Česku hraje v kvartetu s Davidem Dorůžkou (kytara), Tomášem Liškou (basa) a Dano Šoltisem (bubny).
